Dua Versi Asal-usul nama Bondowoso Asal-usul nama Bondowoso versi pertama
Bondowoso berasal dari dongeng seorang tokoh yang berjulukan Raden Bagus Asra yang hidup dan mengatus kawasan yang dikuasainya dengan memakai kekayaannya. Bondo (bandha) berarti modal atau kekayaan. Woso ialah kekuasaan. Raden Bagus Asra berkuasa dan menguasai memakai kekayaannya.
Asal-usul nama Bondowoso versi kedua
Nama Bondowoso berasal dari kata Bandha (baca bondo) dan Wangsa (baca Wongso). Bandha di sini bermakna sungai, sedangkan wangsa berarti bangsa. Maksudnya bangsa yang sudah bersahabat dengan sungai. Hal ini terbukti dengan sudah dibendungnya sungai Sampean oleh masyarakat Bandhawangsa (Bondowoso kala itu) sebagai masukana irigasi untuk mengairi sawah dan lahan pertaniannya.
Pendapat ini disampaikan oleh Dr. Sukatman, salah satu pakar folklore (tradisi lisan) Universitas Jember melalui akun facebooknya (www.facebook.com/mamam.sukatman.7). Dalam akun tersebut ada yang menanyakan bentuk kubur kerikil (sarkofagus) yang tidak terawat di Bondowoso. Menurut Dr. Sukatman, itu bukan gambar sarkofagus, melainkan gorong-gorong sistem drainase purba.
Teori ini diperkuat dengan pendapat Dr. Sukatman yang menyampaikan bahwa di Bondowoso juga terdapat berbagai situs purba, berarti Bondowoso sudah ada jauh sebelum Raden Ronggo (Ki Ronggo) atau juga tokoh lain yang berjulukan Raden Bagus Asra ada.
Jika nama Bondowoso berdasarkan versi Raden Bagus Asra yang dipakai, berarti eksistensi wilayah tersebut gres muncul sekitar pertama kurun ke-19 atau tahun 1800-an. Padahal sudah jamak diketahui bahwa di Bondowoso juga terdapat situs purbakala meskipun hingga kini masih belum terawat dan terjaga dan diterbaikkan dengan baik oleh pemerintah daerahnya. Jika ada peninggalan benda purbakala, berarti wilayah Bondowoso sudah eksis semenjak zaman sebelum masehi. Yang paling memungkinkan dengan teori itu maka asal-usul nama Bondowoso yang relevan ialah versi Dr. Sukatman.
Teori tersebut juga didukung dengan kenyataan bahwa kawasan di utara Bondowoso yang berarti bangsa yang bersahabat dengan sungai, ialah kawasan Situbondo. Selama ini asal-usul nama Situbondo disebutkan berdasarkan kisah legenda Pangeran Situbondo yang kalah dan tertendang hingga di ujung timur pulau Jawa (wilayah Situbondo sekarang). Menurut Dr. Sukatman, Situbondo berasal dari kata Situ dan Bandha. Situ berarti bendungan, dan Bandha berarti sungai. Berarti Situbondo berarti bendungan sungai. Hal ini (masih berdasarkan Dr. Sukatman) dibuktikan dengan adanya bendungan sungai Sampean.
